¿Comprar o alquilar software de gestión?

Me pedía un conocido que le aconsejase si comprar software de facturación y/o contratar dicho servicio a través de la empresa Billage.

Hasta la fecha hubiese recomendado (sin pestañear) que comprase ( con Software Libre no termino de encontrar soluciones de este tipo que cubran todas las necesidades y el soporte me tocaría a mi 😉 ) algún buen programa pero «discutiendo» las ventajas e inconvenientes de cada una de las alternativas he terminado ampliando mi forma de verlo.